En 1476, viajando rumbo a Inglaterra, la nave naufragó en una batalla entre mercantes genoveses y el corsario Casenove,
también denominado «Colón el viejo». Se salvó a nado y alcanzó las costas del
Algarve. Desde allí partió a Lisboa, en busca de la ayuda de su hermano Bartolomé
y de otros conocidos.
Hasta 1485 vivió en Portugal como agente de la casa
Centurione de Madeira y realizó numerosos viajes con destinos variados,
incluida Génova, Inglaterra e Irlanda. Posiblemente en este viaje, en el año
1477, llegó a Islandia y escuchó rumores de la existencia de otras tierras
hacia el oeste. Parece que también viajó por las rutas que los portugueses
frecuentaban en las costas occidentales de África como Guinea y seguramente
habría estado en las Islas Canarias, lo cual implica que también conocería la
«Volta da Mina», ruta que seguían los marineros portugueses cuando regresaban a
su país desde el golfo de Guinea y con ello los vientos alisios del Océano
Atlántico.
Entre 1479 y 1480 contrajo matrimonio con
doña Felipa Moniz, hija del colonizador de las islas Madeira, Bartolomé de
Perestrello, probablemente en Lisboa. Una vez casado vivió en Porto Santo y en
Madeira, lo que hace suponer que viajara también a las Azores. Su esposa
Felipa, de la clase alta portuguesa, le abrió las puertas para la preparación
de su proyecto.En 1480 el matrimonio tuvo un único hijo, Diego Colón.
